윤계상은 경희대학교 포스트모던음악학과에 재학 중일 때 그룹 god로 연예계에 데뷔한다. 박준형, 데니안, 윤계상, 손호영, 김태우가 속한 그룹 god는 1999년 데뷔해 올해로 21주년을 맞은 한국 가요계의 전설로 평가 받는다. god는 1999년 ‘어머님께’로 데뷔해 2000년대 초반을 풍미한 아이돌 그룹이다. ‘길’ ‘촛불하나’ ‘거짓말’ ‘사랑해 그리고 기억해’ 등의 현재까지도 명곡으로 남아있는 수많은 히트곡을 냈다. 2000년 MBC 예능프로그램 ‘육아일기’에서 ‘재민이’를 돌보면서 멤버들의 매력을 보여주며 ‘국민그룹’으로 떠올랐다. 하지만 2004년 윤계상이 배우 활동에 전념하겠다며 팀을 떠났고 2005년 7집 ‘하늘 속으로’를 끝으로 팀 활동도 중단했다.

2012년에는 올리브TV ‘윤계상의 원테이블’에 god 다섯 멤버가 출연해 속내를 털어놓으면서 god 재결합설이 힘을 얻었고 2015년 다시 ‘완전체’로 활동을 재개했다. 또한 2018년 오랜 친구와의 트래킹 여행을 표방하는 리얼리티 예능 프로그램 JTBC ‘같이 걸을까’로 17년 만에 다섯 멤버가 함께 예능에 출연하며 화제를 모으기도 했다.

윤계상은 2004년 본격적으로 배우로 전향해 영화 ‘발레교습소’, SBS 드라마 ‘형수님은 열아홉’에 출연한다. 이후 연예병사로 군 복무를 마친 뒤 2007년 SBS 드라마 ‘사랑에 미치다’로 연예계에 복귀했다. 2009년 MBC ‘트리플’, 2011년 MBC ‘최고의 사랑’ ‘하이킥! 짧은 다리의 역습’, 2014년 KBS2 ‘태양은 가득히’, 2015년 JTBC ‘라스트’, 2016년 tvN ‘굿 와이프’, 2019년 JTBC ‘초콜릿’ 등에 꾸준히 출연하며 믿고 보는 배우로 자리매김했다.

윤계상은 영화에서도 빛났다. ‘6년째 연애 중’ ‘비스티 보이즈’ ‘풍산개’ ‘소수의견’ ‘극적인 하룻밤’ ‘죽여주는 여자’ ‘범죄도시’ ‘말모이’ 등에 출연했다. 특히 영화 ‘범죄도시’에서 윤계상은 주인공 ‘장첸’ 역을 맡으면서 흡입력 있는 인상적인 연기를 선보이며 영화 흥행에 일조했다.

또한 윤계상은 2013년 미스코리아 출신 배우 이하늬와 공식적인 연인 사이임을 발표하며 화제가 됐다. 이하늬는 ‘빛나거나 미치거나’ ‘돌아와요 아저씨’ ‘역적: 백성을 훔친 도적’ ‘열혈사제’ 등의 드라마에 출연하며 많은 사랑을 받고 있다. 두 사람은 그동안 여러 차례 결별설에 휩싸였지만 루머로 일축했다.

하지만 최근 윤계상과 이하늬는 결별한 것으로 알려졌다. 이달 11일 두 사람의 최측근은 “최근 헤어졌다”며 “오랜 연인이다 보니 다퉜다가 다시 화해하는 일이 잦았다. 이번에는 완전히 연인 관계를 정리했다”고 전했다. 또한 이 둘은 사람엔터테인먼트 소속이었는데 윤계상이 이하늬와 이별 후 같은 소속사에 있는 것에 부담을 느껴 소속사를 나오겠다는 뜻을 전하기도 했다. 한편 윤계상의 차기작인 영화 ‘유체이탈자’가 올해 개봉을 앞두고 있다.