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배재고를 졸업하고 2002년 울산 현대에 입단해 프로 무대를 밟은 조원희는 우측 측면 수비와 중앙 수비형 미드필더를 모두 소화 가능해 일찌감치 주목받았다.
광주 상무(현 상주 상무)를 거쳐 2005년부터 수원 삼성(수원)에서 우측 측면 수비수로 활약하며 이듬해 3월 수원 팬들이 뽑은 최우수 선수상을 받았다. 당시 조원희는 “더욱 열심히 하라는 팬들의 바람으로 알고 올 시즌에도 최선을 다해 노력하는 조원희가 되겠다”고 소감을 밝힌 바 있다. 2008년에는 수비형 미드필더로 K리그 베스트11에도 뽑히는 등 수원의 주축 선수로 활약했다.
국가대표로도 뛰어 딕 아드보카트 전 대표팀 감독의 눈에 들어 많은 A매치에 출전했다. 2005년부터 2010년까지 A매치 36경기에 출전해 1골을 기록했다. 특히 데뷔전이었던 2005년 10월12일 이란과 친선경기에서 경기 시작 59초 만에 결승골을 넣어 1979년 이후 국가대표팀 내 최단 시간 득점이라는 기록을 남겼다.
2006 독일월드컵 대표 명단에도 들었지만 본선에서 송종국과 라이트백으로 전향한 이영표에 밀려 출전 기회를 받지 못해 아쉬움을 삼켰다.
2009년 1년간의 임대로 위건 애슬레틱으로 이적하며 잉글랜드 프리미어리그 진출의 꿈을 이뤘다. 하지만 이적 후 단 4경기 출전에 그치며 아쉬운 활약을 보였고 결국 약 9개월 만에 다시 수원으로 복귀했다.
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복귀 이유에 대해 그는 “2010 남아공월드컵 본선 출전을 위해서 더 많은 경기를 뛰어야만 한다는 결심으로 수원 삼성 임대를 선택했다”고 말했다. 하지만 그토록 바랐던 2010 남아공월드컵 출전은 좌절됐고 결국 독일월드컵이 마지막이 됐다.
2011년 광저우 에버그란데를 시작으로 우한 줘얼, 오미야 아르디자 등 중국과 일본 등 해외에서 뛰었다. 2014년 임대로 경남FC에 입단했고 2015년 서울 이랜드 이적 첫해 K리그 챌린지(현 K리그2) 베스트11에 선정되며 신생팀 서울 이랜드를 리그 4위에 올린 주역으로 인정받았다.
2016년 다시 친정팀 수원으로 돌아와 마지막 투혼을 불살랐다. K리그 우승 1회, FA컵 우승 2회 등 총 7개 대회 우승에 기여했다. 2019년 3월 수원에서 선수 생활을 마무리하고 은퇴했지만 번복해 2020년 7월 1년 4개월여만에 K리그2 팀이었던 수원FC의 플레잉코치로 영입돼 그라운드로 돌아왔다.
입단 당시 수원FC가 1부리그(K리그1)로 승격할 경우 자신의 연봉 일부를 유소년 발전기금으로 내놓겠다고 승격 공약을 제안했는데 실제로 이뤄져 유소년 팀에 2000만 원을 기부하는 약속을 지켰다.
한편 2021년 초 플레잉코치까지 그만두고 현역에서 완전 은퇴한 조원희는 방송인, 유튜버, 축구 해설위원 등으로 활동하며 제2 전성기를 맞고 있다.
‘골든일레븐2’ ‘슈퍼 DNA 피는 못 속여’ ‘전설끼리 홀인원’ 등 다양한 프로그램에 출연해 예능감을 드러냈으며 JTBC3 FOX Sports 해설위원, KBS 해설위원 외에도 2020년부터 유튜브 ‘이거해조 원희형’ 채널을 개설해 팬들과 소통하며 축구 콘텐츠를 만드는 데 매진하고 있다.
현재는 축구 예능 ‘뭉쳐야 찬다2’에 출연해 코치로서 선수들의 득점력 강화 특별훈련을 시키며 기량 발전을 돕고 있다.
축구 콘텐츠로 다양한 매력 선보이는 조원희의 부동산 재력이 관심이다. 그는 서울 강남구 논현동 소재 논현동양파라곤 한 호실을 2016년 8월 19억1000만 원에 매입했다.
2004년 준공된 논현동양파라곤은 지하철 7호선, 수인분당선 강남구청역 인근에 있는 고급 아파트로 호텔식 커뮤니티 시설, 고급스러운 인테리어 등이 강점으로 꼽힌다.
소유 호실은 공급면적 192.35㎡(약 58.18평), 전용면적 157.41㎡(약 47.61평) 규모로 동일 면적 호실이 올해 5월 36억 원에 거래돼 상당한 시세 차익을 보고있다.
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